Il Calvario di Montesano Salentino si presenta come un'ampia e profonda edicola absidata protetta da una recinzione sormontata da sei pinnacoli a guglia. La struttura è scandita lateralmente da coppie di paraste che ospitano i dipinti dei due ladroni; superiormente svettano due pinnacoli affiancati da coppie di calici in terracotta. L’area dell’abside è occupata da cinque dipinti realizzati dall’artista Giuseppe Bottazzi (1821 - 1890) di Diso che illustrano, come in altri calvari da lui realizzati, le immagini della Passione di Gesù Cristo. Al centro domina la Crocifissione con la Vergine, San Giovanni e la Maddalena, mentre ai lati di questa raffigurazione sono la Preghiera nell'orto degli ulivi, la Flagellazione, l’Andata al Calvario e la Coronazione di spine. Alla base delle cinque raffigurazioni si osserva la scena della Pietà con il Compianto sul Cristo Morto da parte della Vergine Desolata, mentre nel catino è un cielo irradiato dalla luce del sole. Tra abside e catino è infine riportata la data di realizzazione dell’opera: A.D./1870